Terdapat banyak sejarah menarik mengenai jambatan-jambatan yang merentangi Sungai Perak. Sebelum terbinanya Jambatan Sultan Iskandar (juga dikenali sebagai Jambatan Iskandariah), satu-satunya jambatan yang jambatan yang menghubungkan jalan diantara Sungai Perak dikawasan Kuala Kangsar ialah struktur jambatan pontoon di Enggor dan Belanja.
Struktur terbabit masing-masing dibina pada 1892 dan 1929. Jambatan Enggor sewaktu kewujudannya telah rosak tidak kurang daripada empat kali akibat banjir dan kedua-dua jambatan Enggor dan Belanja musnah akibat banjir besar pada Disember 1931 menyebabkan terputusnya laluan jalanraya diantara Sungai Perak.
Jambatan Sultan Iskandar merupakan satu diantara empat jambatan utama di Kuala Kangsar. Jambatan sepanjang 308 meter ini merintangi Sungai Perak dan dibina menggunakan keluli.
Jambatan ini kekal sebagai jambatan keluli terpanjang di Malaysia. Trafik pada jambatan ini kemudiannya turun dengan ketara setelah Jambatan Sultan Abdul Jalil Shah (Jambatan Sayong) siap dibina dan dibuka kepada trafik pada 2003 disamping siapnya Lebuhraya Utara Selatan.
Cadangan mengenai pembinaan jambatan baharu merentangi Sungai Perak telah lama disuarakan seawal tahun 1912 lagi. Cadangan tersebut adalah untuk mengubahsuai Jambatan Keretapi Victoria berhampiran Karai agar dapat disesuaikan untuk kegunaan keretapi dan kenderaan darat yang lain.
Namun cadangan tersebut tidak diluluskan oleh Kerajaan British. Pada 1913, telah dicadangkan untuk diadakan reka bentuk bagi membina jambatan tetap di Enggor dan pada 1914 telah diadakan undian untuk menetapkan kos pembinaan jambatan tersebut.
Namun tiada langkah tetap perlaksaan diambil sehinggalah pada 1923 apabila kerosakan yang berlaku pada jambatan pontoon menyebabkan ketidakpuasan hati masyarakat disekitar kawasan terbabit.
Pada tahun tersebut satu rekabentuk jambatan baharu telah dibuat dan setelah berlakunya banjir besar pada 1926 rekabentuk tersebut telah diubah secara teliti disusuli dengan pembinaan Jambatan Sultan Iskandar.
Jambatan Sultan Iskandar telah direka di London dan dibina oleh Messrs. James Craig Ltd, sebuah syarikat yang berdaftar di Klang. Syarikat tersebut telah diberi kontrak pada April 1928 namun disebabkan kedalaman asas jambatan yang perlu dibina telah menyebabkan kontrak mereka telah dianjakkan masa.
Jambatan tersebut berukuran 928 kaki panjang, terdiri dari tujuh tiang keluli besar yang dipasang pada asas konkrit dan berada setinggi 60 kaki dari aras sungai.
Dibina bersama jalanraya yang menghubungkan jambatan tersebut sepajang empat ribu kaki, jumlah keseluruhan pembinan memakan kos sebanyak 1,500,000 pound sterling.
Ketika pembinaan jambatan tersebut, dilaporkan terdapat beberapa kesukaran kejuruteraan. Asas tapak dibahagian Kuala Kangsar baik namun dibahagian bertentangan jurutera melaporkan mereka terpaksa memasak keluli sedalam lima puluh kaki dibawah sungai sebelum berjumpa dengan tapak batu yang kukuh.
Satu caisson (satu binaan kalis air untuk membina asas jambatan) telah ditenggelamkan untuk beberapa ketika menggunakan batang kayu merbau sepanjang empat puluh kaki panjang dan lima kaki lebar dan tertanam enam belas kaki dibawah dasar sungai.
Ianya kemudiaanya dibuang oleh penyelam. Perkara lain yang berlaku ialah ketika banjir pada Disember 1931, paras air sungai meningkat sehingga sekaki mencecah puncak jeti, menghanyutkan beberapa kerja-kerja keluli, menterbalikkan kren lima tan dan menghanyutkan seorang jurutera eropah dan beberapa pekerja. Mereka semua berjaya diselamatkan.
Jambatan Sultan Iskandar ketika siap telah menggunakan hampir lima belas tan konkrit dan tujuh belas tan keluli yang mana telah dibuat dari Britain. Antara perkara menarik ketika itu ialah walaupun penduduk sekitar kawasan tersebut ramai yang dijangkiti wabak malaria, namun buruh yang terlibat dengan pembinaan jambatan yang dijangkiti malaria hanya 28.1% dari keseluruhan buruh sahaja.
Jalanraya diatas jambatan tersebut berukuran tiga puluh kaki lebar dan mampu menampu berat kenderaan dua ton dengan kelajuan empat puluh batu sejam (64km sejam).
Ianya merupakan peningkatan ketara berbanding jambatan pontoon lama yang memerlukan kenderaan dari seberang berhenti jika ada kenderaan lain sedang melalui jambatan tersebut dan ianya menyebabkan berlakunya kesesakan. Perkara tersebut berjaya diatasi dengan terbinanya jambatan ini.
Jambatan ini telah dibuka secara rasmi oleh Almarhum Sultan Iskandar pada pukul 10 pagi 29 Jun 1932. Ketika majlis berkenaan, Sultan Iskandar telah memotong reben yang merentangi laluan ditengah-tengah jambatan terbabit menggunakan gunting yang dipersembahkan oleh Mr. C. Grieve, Pengarah Urusan James Craig Ltd, kontrator yang menbangunkan jambatan tersebut.
Setelah upacara tersebut selesai,semua jemputan menuju ke khemah yang didirikan dihujung jambatan menghala ke Ipoh dimana jamuan telah disediakan. Sultan Iskandar dalam titahnya menyatakan rasa sukacita mengenai jambatan yang dinamakan dengan nama Baginda.
Mr. C. Grieve kemudiannya mempersembahkan kepada Sultan Iskandar cenderamata berupa bekas dakwat yang diperbuat dari perak dengan bentuk seperti jambatan tersebut.
Beliau dalam ucapannya mendoakan supaya Sultan serta kerabat diraja diberi kesejahteraan dan kesihatan berpanjangan serta diberi kekuatan untuk meneruskan kedamaian dan kemakmuran disepanjang Sungai Perak mengalir.
Ketika siapnya Jambatan Sultan Iskandar, ianya merupakan jambatan jalanraya terbesar di Malaya ketika itu. Jambatan tersebut merupakan antara jalan terpenting yang menghubungkan utara ke selatan sebelum terbinanya Lebuhraya Utara-Selatan (PLUS).
Jambatan tersebut telah dibina di Enggor pada tapak asal jambatan pontoon yang telah dihanyutkan oleh banjir besar pada Disember 1931. Dengan pembukaan Jambatan Sultan Iskandar maka jambatan lama pontoon Enggor hanya kekal dalam ingatan sejarah.